A sua companheira Mary Caldwell disse no Twitter que faleceu em casa e que ele esteve doente nos últimos seis anos.
Caldwell ficou conhecido por “What You Won’t Do For Love”, hit lançado em 1978, música que se tornou um clássico e foi regravada por diversos artistas como Natalie Cole, outros temas como Open your eyes , são clássicos igualmente mágicos.
O rapper Tupac também usou samples de Caldwell.
Com o sucesso da música, Bobby começou também a compor para outros artistas.
O músico de 71 anos morava com sua esposa e filha numa fazenda de cavalos em Nova Jersey.